Todo comenzó cuando Charlie Logan (Dane Cook) tenía 10 años, rompiendo las reglas del juego de la botella, rechazó el beso de una chica Gótica demente, y esta lanzó una maldición en ella. 25 años después se ha convertido en un buen dentista… Aún maldecido. Resulta que cada mujer con la que Charlie salía encontraba a su verdadero amor con la pareja siguiente de el. Se gano la reputación de “Good Luck Charm” (Algo así como “El encanto de la suerte”). Cuando conoce a Cam (Jessica Alba), ella es realmente hermosa y comienza a desarrollarse un amor verdadero, el comienza desesperadamente la búsqueda de una forma para eliminar su maldición de “Buena suerte.