Ronny (Vince Vaughn), un soltero empedernido, y Nick (Kevin James), un hombre felizmente casado, han sido amigos incondicionales desde los tiempos de la Universidad. Ahora se han hecho socios de una empresa de diseño de automóviles y luchan para conseguir un proyecto de ensueño que pondrá en marcha su empresa. Ronny pasa el tiempo con su novia Beth (Jennifer Connelly) y Nick, con su esposa Geneva (Winona Ryder). Un día Ronny descubre a Geneva con otro hombre y comienza a investigar por su cuenta para descubrir quién es ese hombre y por qué Geneva está traicionando a Nick. Ronny se encuentra ante un peliagudo dilema: no sabe si debe o no debe decirle a su amigo lo que ha descubierto.
